Pitigliano appare al visitatore in uno scenario da fiaba ergendosi prepotentemente su un crinale di un promontorio di suggestiva e selvaggia bellezza, delimitato da valli verdissime solcate dai fiumi Lente e Meleta. Le alte pareti di tufo, aperte da mille caverne e da case-torri, sottolineano il pittoricismo di un’urbanistica tipicamente medioevale. Le case, costruite sopra un tamburo tufaceo nella stessa verticale dello strapiombo, rendono quasi superflua la cinta delle mura anche se non mancano belle strutture militari come il trecentesco palazzo degli Orsini.
Il paese conserva gelosamente i ricordi del suo antichissimo passato, le testimonianze delle sue civiltà e delle loro culture che si sono succedute nei secoli: quella preistorica con i ritrovamenti dell’eneolitico rinaldiano; quella etrusca con le tombe rinvenute nel territorio circostante o lungo la cinta muraria; quella romana che ha lasciato traccia nel nome che rivela l’origine dall’antica Gens Petilia; quella medioevale degli Aldobrandeschi, i signori della Maremma per circa mezzo millennio; la grandezza rinascimentale della nobile famiglia romana degli Orsini; e, dopo una breve presenza senese, i Medici e i loro eredi Lorena che promossero un notevole sviluppo urbanistico e stimolarono un’importante fase di modernizzazione. La magia e il fascino di Pitigliano si assaporano ammirando le numerose case antiche che lo compongono, camminando lungo le vecchie strade e, soprattutto, visitando il famoso ghetto ebraico.
Lo splendido borgo è infatti passato alla storia come la “Piccola Gerusalemme”per la numerosa e attivissima comunità giudaica che dal XV sec vi si stabilì. Oggi, dopo importanti opere di recupero, è disponibile per il culto ed è visitabile la Sinagoga; possono essere visitati anche il Cimitero ebraico, il forno dove si cuoceva il pane azimo, la cantina scavata nel tufo dove si produceva il vino kasher, la macelleria kasher, il bagno di purificazione per le donne e la tintoria. La ricchezza del suo passato è stata tramandata anche nella rigogliosa produzione vinicola.
Le vigne, infatti, fertilizzate dal tufo vulcanico e da un humus vecchio di millenni, producono uno dei più pregiati vini bianchi italiani che si impone per qualità : il “Bianco di Pitigliano”, fra i primi vini ad essere riconosciuto DOC. Caratteristiche sono le grotte e le tombe etrusche scavate nel tufo, alcune delle quali vengono utilizzate come cantine per la conservazione e stagionatura dei vini. Lo stesso può ben dirsi della produzione dello straordinario olio d’oliva, ricavato dalla spremitura a freddo che, accostato con il vino, rende ancor più gustosi i piatti tipici pitiglianesi. Oltre a varie manifestazioni enogastronomiche, ogni anno viene organizzata, il 19 marzo, la “Torciata di San Giuseppe”: a sera, un gruppo di uomini vestiti con un saio portano in spalla fasci di canne accese, dalla via Cava alla piazza del paese dove vengono bruciate insieme ad un fantoccio che rappresenta l’”Invernaccio”, dando luogo ad uno spettacolo estremamente suggestivo. Nell’ultima settimana di agosto ha luogo il “Petilia Festival”: l’incanto dei luoghi, il vino, la musica… un sapiente abbinamento di spettacoli, concerti e degustazioni, ambientati nei luoghi più caratteristici del paese. Nella prima settimana di dicembre viene organizzata un’interessante “Mostra internazionale di cinema documentario”.

Da visitare:
Fortezza Orsini
Di origine aldobrandesca fu ristrutturata fra il 1543 e il 1545 da Antonio da Sangallo il Giovane per volontà del conte Gianfrancesco Orsini. Il Sangallo fece costruire due bastioni a pianta poligonale, più idonei a resistere all’impatto delle armi da fuoco rispetto alle preesistenti torri circolari. I bastioni sono stati trasformati in abitazioni private.
Palazzo Orsini
E’ un imponente palazzo di origine aldobrandesca fatto ristrutturare dagli Orsini tra la fine del XV e la prima metà del XVI secolo. Fu la residenza principale dei Conti di Pitigliano e Sorano. Attualmente appartiene in gran parte alla Curia Vescovile ed è sede della Diocesi di Pitigliano, Sovana e Orbetello. Palazzo Orsini ospita due musei: il Museo Civico Archeologico e il Museo di Palazzo Orsini, unitamente alla Biblioteca e all’Archivio storico comunale e alla Biblioteca e all’Archivio storico diocesano.
La Sinagoga
La Sinagoga fu costruita nel 1598, probabilmente nel luogo scelto dai primi ebrei di Pitigliano per la preghiera. L’edificio, danneggiato dai bombardamenti dell’ultima Guerra Mondiale, è stato recentemente restaurato dall'amministrazione Comunale e restituito al culto. L'interno della sinagoga è stato, accuratamente ristrutturato sia nelle opere murarie che negli arredi. Alle pareti sono presenti, arricchite da stucchi e decori, numerose epigrafi commemorative in caratteri ebraici. La Tevà, occupa il centro del luogo di culto, mentre sullo sfondo si può notare l''arca santa in legno; l'Aròn. Nella parte superiore, dietro una balaustra riccamente intarsiata, si nascondono le panche del matroneo, la parte superiore della sinagoga riservato alle donne.
Museo della cultura Ebraica
Raccoglie al suo interno testimonianze ed oggetti della Cultura Ebraica. E' il punto di ingresso per le visite alla Sinagoga ed a tutto il complesso monumentale
Il Ghetto
Pitigliano, che ospitò gli ebrei forse fin della fine del quattrocento, divenne per loro un importante centro di rifugio nell’Italia centrale, tanto da erigere un Tempio nel 1598.
Il Ghetto è composto da una serie di vie e vicoli del centro storico dove si svolgeva la vita sociale, culturale e religiosa degli EbreI. A Pitigliano, unica erede delle "città rifugio" del territorio, le favorevoli condizioni conservatesi per secoli resero possibile lo svilupparsi di eccezionali rapporti di convivenza e di tolleranza tra la popolazione ebraica e quella cristiana, tanto che la cittadinanza venne designata come la "Piccola Gerusalemme".
Gli Archi dell’Acquedotto Mediceo
Il paesaggio di Pitigliano è caratterizzato da due giganteschi archi dell’acquedotto mediceo, sorretti da un enorme pilastro e collegati a tredici archi più piccoli costruiti dai Lorena. L’acquedotto fu realizzato per impulso dei Medici dal 1636 al 1639.
Centro storico
Si sviluppa su tre vie principali, quasi parallele, collegate da una fitta rete viaria di sessanta vicoli, alcuni dei quali si aprono a strapiombo sulla rupe tufacea su cui si sviluppa l’abitato medievale. Molte abitazioni conservano rifiniture degne di nota: portali decorati dal bugnato rustico, stemmi gentilizi e cornici di travertino alle finestre. Nel sottosuolo del paese si aprono dedali di gallerie, cantine e cunicoli in buona parte di epoca etrusca. Da non perdere il panorama del centro storico visto dal Santuario della Madonna delle Grazie (S.S. 74)
Cattedrale SS Pietro e Paolo
Restaurato e ampliato nel 1507 per volontà del conte Niccolò III Orsini, fu elevato a rango di Collegiata Insigne con il nome dei Santi Pietro e Paolo da papa Giulio II. Ulteriori modifiche e restauri furono realizzati dai Medici e dai Lorena.
Santuario della Madonna delle grazie
Originariamente era una Cappella dedicata al culto della Vergine, costruita agli inizi del 1400. Venne ampliata in seguito all’insediamento di una comunità di francescani. Il convento francescano fu soppresso dai Lorena nel 1783.
Chiesa e Convento di San Francesco
Costruiti nel 1522 per volere degli Orsini su progetto di Antonio da Sangallo il Giovane. Della chiesa, distrutta da un incendio nel 1911, restano in piedi le mura perimetrali e le tre cappelle laterali.
Le Vie Cave
Pitigliano è circondato da numerose vie cave, antiche strade Etrusche costituite da profondi percorsi ricavati dal taglio della roccia tufacea.
Alcune superano il chilometro di lunghezza, con pareti alte fino a 20 metri. Spesso le vie cave intersecano necropoli etrusche. Le principali sono quella del Gradone (dove è istato allestito il Museo Archeologico all'aperto "Alberto Manzi"), di S.Giuseppe, di Fratenuti, di S.Rocco, della Madonna delle Grazie.
Tempietto paleocristiano
Oratorio rupestre paleocristiano, probabilmente ricavato da una tomba etrusca, caratterizzato da iscrizioni scolpite da una comunità di cristiani di origine gota nel 397 d.C.
Monumento alla progenie Ursinea
Pilastro di travertino finemente decorato, alla cui sommità è collocato l’orso araldico. In uno specchio del pilastro un’iscrizione latina, datata 1490, esalta l’astuzia e la forza degli Orsini.
Chiesa di Santa Maria o di San Rocco
Se ne ha notizia già dal 1276-1277 e probabilmente è la più antica di Pitigliano. Fu restaurata fra la fine del XV e l’inizio del XV secolo per volontà degli Orsini. Durante un recente lavoro di restauro del pavimento è stato scoperto un sepolcreto di età remota.