L'affascinante borgo di Poggibonsi immerso nel cuore della Valdichiana è uno dei classici luoghi della Toscana da sogno: ricco di cultura, arte, tradizioni, in grado di regalare emozioni per i suoi monumenti e con la bellezza e suoi paesaggi.
L'attuale centro storico di Poggibonsi corrisponde all'antico assetto urbanistico di Borgo Marturi, divenuto nel XII secolo un insostituibile centro della via Francigena. Nel 1115 il castello fu distrutto dai fiorentini e questo costrinse gli abitanti ad emigrare nel borgo sottostante chiamato Poggio bonizio, appunto la radice di Poggibonsi di fede ghibellina, la quale fu distrutta nuovamente da Firenze nel 1270. Nel XVI secolo Poggibonsi divenne città comunale ma in seguito si dovette sottomettere ai fiorentini dopo la definitiva sconfitta di Siena, i cui effetti furono la distruzione delle mura e delle fortificazioni. Lorenzo de Medici si convinse dell'idea di costruire la Grande Fortezza di Poggio Imperiale, aprendo le porte ad un periodo di pace e stabilità. Tuttavia è nel XX secolo che Poggibonsi durante la seconda guerra mondiale fu notevolmente danneggiata divenendo però alla fine del '900 il più importante centro industriale e commerciale della Valdelesa soprattutto per i suoi mobilifici e per l'attivo commercio di vini ed olio.

Palazzo Comunale
E' la più importante costruzione civile della città, realizzata, su progetto di Salvatore Guidi, fra il 1818 e il 1871, anno in cui vi si trasferì dal vicino Palazzo Pretorio, l'Amministrazione Comunale. Il palazzo, recentemente restaurato, è arredato con oltre cento opere di artisti contemporanei fra i più prestigiosi e noti, fra cui Bacosi, Bandini, Bozzolini, Fusi, Montagnani, Marta Pieraccini, Sarto, Squillantini, Calonaci, Salvetti, Liberatore, Vagarini, ecc.

Palazzo Pretorio
E' un edificio della fine del 1200 inizi del 1300 ed è stato la sede del potere civile di Poggibonsi dopo la distruzione di Poggibonizzo nel 1270 e fino alla costruzione del nuovo Palazzo Comunale nel 1862. Al piano terreno originariamente era presente un loggiato aperto, del quale sono ancora visibili la grandi arcate, adibito alle adunanze pubbliche ed al mercato (prima foto in alto) mentre al piano primo era suddiviso in alcuni locali che comprendevano anche una sala per le adunanze.
Affiancato ad esso è posta la torre del Podestà, preesistente costruzione duecentesca, inglobata della quale sono ancora visibili le varie aperture originarie: Sulla sommità era presente un campanile a vela, dove era alloggiata una campana per dare i segnali al castello nelle varie occasioni: ore, calamità, guerre, assedi (utlima foto in basso). Nel 1895 fu aggiunta la merlatura, fu demolito il campanile a vela e la campana fu donata per il campanile di San Lucchese. Sulla torre era installato anche un orologio, commissionato dal Comune a Messer Guglielmo, teutonico maestro orologiaio, il 7 settembre 1500, che con la demolizione del campanile a vela fu trasferito sulla Torre del campanile della Collegiata e munito degli attuali quattro quadranti.
La costruzione molto probabilmente fu realizzata in due tempi distinti: il loggiato che costituisce il piano terreno ed il piano primo fino all' altezza del davanzale delle finestre è realizzato in pietre di travertino disposte a filaretto, mentre la rimanente parte del piano primo è realizzata in mattoni con alternati conci di travertino.
L' edificio nei secoli ha subito numerosi rimaneggiamenti, tanto che agli inizi del Novecento risultava completamente intonacato con tutte le finestre ad architrave a piattabanda e munite di persiane.Intorno agli anni Trenta fu eseguito un restauro che lo ha riportato all'aspetto originario come lo vediamo oggi. Nei vari secoli i podestà che vi sono succeduti hanno affisso sulla facciata i loro stemmi in pietra ancora ben visibili sopra le arcate del piano terreno.Dal Novembre 1997 l' edificio ospita il Museo di Paleontologia, con testimonianze di Archeologia e Scienze Naturali.

Chiesa di San Lorenzo
La chiesa testimonia, nel suo assetto essenziale e pur nelle reiterate trasformazioni subite, il trapasso armonico e gotico. Fu la chiesa degli Agostiniani di Lecceto, che vi ebbero a lungo il loro convento, e il luogo dell'incontro storico fra Carlo VII e Girolamo Savonarola avvenuto, come ricorda un'epigrafe, nel 1495. L'edificio, dopo innumerevoli tragiche vicende ( soppressione dell'ordine, occupazioni militari, trasformazione in caserma prima e ospedale poi, bombardamenti, ecc..)è stato intelligentemente e accortamente ripristinato e si offre ai visitatori nelle sue linee armonicamente essenziali e con opere di grandissimo pregio: un S.Nicola di Neri di Bicci, il trecentesco e veneratissimo crocifisso di Giovanni D'Agostino, la bella Madonna delle Grazie proveniente dal soppresso Oratorio del Piano.

Cassero della Fortezza di Poggio Imperiale
In prossimità di Poggibonsi sorge un'imponente corona muraria. Si tratta del perimetro esterno della Fortezza medicea costruita agli inizi del millecinquecento per volontà di Lorenzo il Magnifico. Il progetto non fu portato a pieno compimento e pertanto non venne realizzato il nucleo urbano previsto al suo interno. Venne invece edificato il Cassero, a pianta pentagonale, che oggi, restaurato, domina i colli circostanti.
Ma l'intera sommità della collina di Poggio Imperiale, che sovrasta il centro abitato di Poggibonsi, rappresenta un esempio straordinario nel processo di formazione insediativa della Toscana centrale.
Comune di Poggibonsi e Università di Siena hanno voluto realizzare, sulla collina, "Il Parco Archeologico e Tecnologico di Poggio Imperiale" che offre al turista la possibilità di visitare le diverse fasi di insediamento riportate alla luce e di osservare da vicino, durante i periodi di scavo, il lavoro degli archeologi. Il Parco è infatti caratterizzato dalla presenza di un cantiere archeologico in continua evoluzione, tanto che il Dipartimento di Archeologia dell'Università di Siena ne ha fatto uno dei punti di eccellenza per la propria attività di ricerca e formazione di alto livello.

Fonte della Fate
Sulla strada che porta a San Lucchese ed a circa 200 metri da quest'ultima, la Fonte di Vallepiatta, detta delle Fate, è l'unico grandioso reperto architettonico della sovrastante e distrutta Poggio Bonizio. Riscoperta, in parte, nel 1803, dopo che era stata interrata nel 1484con la costruzione della Fortezza del Sangallo e successivamente ricondotta allo stato originale, questa grande fontana pubblica (la più grande per dimensione di tutto il territorio senese) è stata completamente restaurata, ripulita e ricondotta all'antico splendore grazie ad un recente intervento della Soprintendenza ai monumenti. E' attribuita al disegno di un "magister lapidum" del tutto sconosciuto, Balugano da Crema, che comunque vi ha riversato la sua grande sapienza costruttiva. Essa si presenta con una sorta di portico costruito su sei arcate doppie a sesto acuto, all'interno del quale si trovano le vasche per la raccolta delle acque. La fonte era (ed in parte lo è ancora) alimentata dal vasto impluvio sovrastante, attraverso una lunga serie di gallerie e cunicoli. La sua realizzazione è riferibile ai primi anni del XIII secolo.

Castello di Badia
L'attuale costruzione ottocentesca fa torto alla primitiva, formidabile costruzione di una delle Badie più antiche della Tuscia longobarda e franca, insieme a quella di S. Salvatore all'Amiata e all'insediamento della famiglia dei Cadolingi a Fucecchio e a S. Miniato. Prima di essere Castello e luogo di difesa fu centro attivo di attività economiche, sociali e culturali di grande importanza. Dopo alterne vicende delle diverse comunità monastiche che vi si susseguirono, la Badia pervenne a privati che la trasformarono nella struttura che si vede.